Rachel e darcy, migliori amiche da sempre. Rachel, la brava ragazza, un po' chiusa e sognatrice, e darcy, quella nata con la camicia, rigorosamente firmata, che da piccola non ha mai dovuto mettere l'apparecchio ai denti e aveva tutti i ragazzi che voleva, tanto che ora, non ancora trentenne, porta al dito un anello di fidanzamento grande quanto un cocomero. Rachel non aveva mia pensato di poter condividere qualcosa con darcy, né i suoi vestiti alla moda né tanto meno dex, il suo fidanzato. Eppure, quando, un giorno, si risveglia tra le braccia del futuro maritino, rachel capisce di averla combinata grossa.
Rachel e darcy, migliori amiche da sempre. Rachel, la brava ragazza, un po' chiusa e sognatrice, e darcy, quella nata con la camicia, rigorosamente firmata, che da piccola non ha mai dovuto mettere l'apparecchio ai denti e aveva tutti i ragazzi che voleva, tanto che ora, non ancora trentenne, porta al dito un anello di fidanzamento grande quanto un cocomero. Rachel non aveva mia pensato di poter condividere qualcosa con darcy, né i suoi vestiti alla moda né tanto meno dex, il suo fidanzato. Eppure, quando, un giorno, si risveglia tra le braccia del futuro maritino, rachel capisce di averla combinata grossa.
Claudia ha trentun'anni e un'unica certezza: non vuole avere figli. Fin dall'infanzia, quando tutte le bambine giocavano a fare la mamma con le loro bambole, lei si presentava come la simpatica e invariabilmente single zia claudia. E all'università, quando le sue compagne sognavano due cuori, una capanna e una tribù di marmocchi, lei vedeva solo una montagna di pannolini, la vita sessuale azzerata e le sue amate jimmy choo sostituite dall'ultimo modello di pattini fisher price. Per lei, una donna priva del senso di maternità, sembrava che l'unico futuro possibile fosse quello da zitella incallita, fino al giorno in cui ha incontrato ben, bellissimo, spiritoso, brillante e soprattutto assolutamente contrario a ogni forma di continuazione della specie, ed è stato amore a prima vista. Per entrambi la carriera viene prima di tutto e sì, anche l'amore è importante, ma rigorosamente a due posti. Claudia crede finalmente di aver realizzato ogni suo sogno, finché tutto si complica di nuovo quando una coppia di amici annuncia di essere in lieta attesa e anche suo marito scopre all'improvviso di essere pronto per diventare padre. Un gruppo di orgogliose future mamme, una tragica vacanza in italia e una giovane donna molto carina di nome tucker faranno capire a claudia che la vita è come un gelato: due gusti sono meglio di uno, ma solo il terzo è la vera delizia.
Tessa ha trentasei anni e la sua vita è molto diversa da quella che aveva programmato. Otto anni fa, infatti, stava per sposare il suo fidanzato del liceo, lavorava in televisione e viveva in un microappartamento nel centro di boston. Non faceva che chiedersi se il matrimonio con quel ragazzo che conosceva da sempre fosse la scelta giusta ed era in preda al panico. Poi, un giorno, aveva incontrato nick e aveva capito l'enorme differenza che c'è tra voler bene a qualcuno e amarlo follemente. Il matrimonio era andato a monte e la sua vita era cambiata per sempre. Così, ora è sposata con un chirurgo dagli orari impossibili, ha due figli, non lavora e vive in una villetta borghese in un quartiere appena fuori città. Valerie ha trent'anni e con gli uomini ha chiuso da almeno sei. Da quando si era innamorata di quel maledetto scultore, lionel detto lion (cosa che avrebbe dovuto metterla sull'avviso fin dal primo istante), e per la prima volta nella vita aveva deciso di lasciarsi andare, nonostante tutti le dicessero che quell'uomo non era altro che un bugiardo egocentrico e, per giunta, neanche troppo dotato artisticamente. Certo, quello con lion è stato il sesso migliore della sua vita, ma il fuoco si è spento velocemente, e lei si è ritrovata sola, incinta e con una brillante carriera a harvard da buttare. Tessa e valerie non potrebbero essere più diverse, ma un giorno, a causa di un imprevisto, i loro destini si incrociano indissolubilmente e le loro vite si rimescoleranno come un mazzo di carte.
La vita di ellen non sembra perfetta, lo è senza ombra di dubbio. Trentatré anni, fotografa, è sposata con andy, l'uomo che ama e che sa sempre tirare fuori il meglio di lei. Tutto fila a meraviglia fino a quando, un giorno, ellen incontra leo. Leo, il perfido ma irresistibile rubacuori che non vedeva da otto anni. Leo, l'uomo che riusciva sempre a tirare fuori il peggio di lei e che, dopo una lunga e appassionata relazione, l'aveva lasciata senza una parola. Leo, l'ex con la e maiuscola, che ovviamente ellen non ha mai dimenticato. Succede a new york, in un piovoso pomeriggio di gennaio. Due ombrelli che si incrociano per strada. Due persone che si salutano frettolosamente. Niente di più. Ma quell'incontro scatena in ellen un fiume di emozioni sopite. Quando, poco dopo, leo decide di rifarsi vivo e in più andy deve trasferirsi per lavoro ad atlanta, ellen comincia a farsi la fatidica domanda: 'e se avessi sbagliato tutto? ' .