Tra il 2 e il 22 aprile 1951 - scrive kerouac a neal cassady - «ho scritto un romanzo su una striscia di carta lunga 120 piedi infilata nella macchina da scrivere e senza paragrafi, fatta srotolare sul pavimento e sembra proprio una strada». Con questo 'rotolo' ha inizio la vicenda del romanzo che narra i viaggi di kerouac tra stati uniti e messico negli anni 1947-50 e che vedrà la luce, in una versione ampiamente rimaneggiata, solo nel 1957. Più lungo di quello definitivo, il testo originario di «on the road» contiene numerose scene poi tagliate e risulta più cupo, spigoloso e disinibito. Intima, sfrenata e 'vera', la scrittura di kerouac trascina il lettore alla bruciante scoperta di una strada che è la vita stessa.
Nel ritiro di big sur, sulle coste della california, lo scrittore-protagonista trascorre un'estate solitaria, attratto con tutti i sensi dalle voci mutevoli dell'oceano. Uno degli ultimi capolavori dello scrittore americano.
Re della beat generation, papa dei beatnik, jack kerouac è stato senza dubbio la più singolare figura di scrittore del dopoguerra americano. Canadese di nascita, autore di un romanzo di fattura classica, metropoli e città (che fu lodato dalla critica), raggiunse la fama con sulla strada e i sotterranei. È questa la storia dell'amore fra un bianco e una negra; amore commosso e nevrotico tra due esseri che si rincorrono e si respingono, nell'ambiente delle caves di san francisco popolate di giovani ribelli a ogni morale sociale, i cui idoli sono il jazz, la velocità, il sesso, la droga e la libertà individuale: giovani
Nell'estate del 1956 jack kerouac passò nove settimane come avvistatore di incendi sulla cima della desolation peak, di fronte al monte hozomeen che per lui simboleggiava 'il vuoto' buddhista. A quel tavolo scrisse gli haiku e il diario che inserirà in angeli di desolazione. Si tratta forse del testo in cui kerouac delinea con maggior chiarezza i ritratti dei protagonisti della beat generation, anticipando i temi di sulla strada. Tuttavia angeli di desolazione non è soltanto il documentario di un'epoca di estasi e di inquietudini: è anche una meditazione sull'altalena che tiene in bilico lo scrittore tra il 'nulla' della dottrina buddhista e l'avventuroso incalzare della vita quotidiana.
Sal paradise, un giovane newyorkese con ambizioni letterarie, incontra dean moriarty, un ragazzo dell'ovest. Uscito dal riformatorio, dean comincia a girovagare sfidando le regole della vita borghese, sempre alla ricerca di esperienze intense. Dean decide di ripartire per l'ovest e sal lo raggiunge; è il primo di una serie di viaggi che imprimono una dimensione nuova alla vita di sal. La fuga continua di dean ha in sé una caratteristica eroica, sal non può fare a meno di ammirarlo, anche quando febbricitante, a città del messico, viene abbandonato dall'amico, che torna negli stati uniti.
Dean e sal (trasfigurazioni letterarie di neal cassady e jack kerouac) si mettono in viaggio, animati da una infinita ansia di vita e di esperienza, sulle interminabili highways dell'america e del messico. 'on the road' ne registra le tappe, le rivelazioni, gli incontri, regalandoci una storia di grande autenticità artistica ed esistenziale. Romanzo dell'amicizia e delle difficoltà dell'amore, della ricerca di sé, del desiderio di appartenenza, narrazione dell'ansia di un andare senza fine che cancelli l'ombra della noia e quella più grande e oscura della morte, 'on the road' dà corpo a tutti i grandi miti dell'america e della civiltà occidentale.